매사츄세츠 주 경찰은 지역 최대의 폭력 조직을 이끄는 프랭크 코스텔로를 잡기 위해 그와 연줄이 있는 보스턴 남부 출신의 신참 경찰인 빌리 코스티건을 은밀히 조직에 침투시킨다. 빌리 코스티건과 비슷한 시기에 경찰청에 발을 들여놓은 신참 콜린 설리반은 상사의 신임을 얻어 빠르게 성장하지만, 사실 그는 코스텔로가 경찰청에 심어놓은 심복이었다.

빌리가 코스텔로를 체포하기 위해 심혈을 기울였음에도 불구하고 번번히 일이 꼬이자 경찰청에서는 내부에 코스텔로의 첩자가 있을지도 모른다는 의심을 품게 된다. 코스텔로 역시 비밀리에 진행된 거래가 경찰의 수사망에 계속 포착되자 부하들 중에 첩자가 있음을 눈치챈다. 첩자를 색출해내려는 움직임이 시시각각 숨통을 조여오는 가운데 두 사람의 목숨을 건 위험한 게임이 시작된다.

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