새롭게 창조된 J. Holiday의 음악적 아이덴티티가 묻어난 2009년 R&B/힙합 씬의 기대작 [Round 2]. 데뷔작 [Back Of My Lac]으로 R&B, 힙합 팬들의 절대적인 지지를 받으며 중독적인 싱글 ‘Bed’, ‘Be With Me’, ‘Suffocate’를 히트 시켰던 J. Holiday의 소포모어 앨범 [Round 2]. 데뷔작 발매 당시 R&B, 힙합계의 골수팬들 사이에 제이 할러데이의 재능에 대한 찬반양론이 있었던 건 자명한 사실이다. 하지만 1970년대 SOUL 뮤직의 정통적인 계승자임을 본작 [Round 2]를 통해 여실히 보여주고 있으며 여러 팬들에겐 적지않은 놀라움으로 다가서고 있다. 그도 그럴 것이 필리 소울의 명장 The Stylistics의 두번째 발매작 [Round 2]에서 앨범 타이틀을 빌려 왔으며 본작의 하이라이트로 손꼽히는 ‘Wrong Lover’ 역시 70년대 소울의 진한 향취를 담아내고 있다. 앨범 [Round 2]에서는 전작에 비해 월등히 많아진 슬로우-잼, 더욱 미묘하며 절제된 페르소나를 채택하고 있으며 데뷔작에서 그 실력을 발휘했던 The-Dream, Carlos McKinney 콤비가 다시 본작의 사운드를 조율하고 있다.